关胜等刚回到山寨，金毛犬段景住来报告说，他和杨林、石秀奉命在北地买了二百多匹好马，行到青州地面，被曾头市夺去。宋江闻报大怒，决定起兵为晁盖报仇，夺回马匹。
曾头市长官曾弄和教师史文恭听说宋江发来大兵，便设立五寨，分兵把守，并在村口和村北挖了许多陷坑，上面虚盖浮土，专候宋江人马到来。
宋江事先暗派时迁、戴宗前去打探，探得史文恭设的五寨和村口、村北陷坑的位置，便也兵分五路开到曾头市立下寨栅。吴用传令步兵在一百辆车上装进芦苇干柴藏于军中。
次日，吴用命东、西两路猛攻东、西两寨，北路只许擂鼓摇旗虚张声势，不许进军。据守前寨村口的史文恭见东西两寨吃紧，便分兵前去助战，自恃他南寨前有陷坑，以为紧紧守住便可万无一失。
吴用见史文恭只顾看前边，不曾提防后边，便命前路步兵从背后偷入敌营，把装着芦苇干柴的车子点燃，冲入敌阵。史文恭急忙撤军，吴用于是顺利攻下前寨。
又经几次战斗，众英雄杀死曾家三子曾索和五子曾升。长官曾弄自知不敌，派郁保四投书请降，宋江誓为晁盖报仇不许其投降。但吴用收降郁保四，叫他回去唆使史文恭劫寨，郁保四领命而去。
晚上，史文恭带着副教师苏定和曾密、曾魁偷偷来到宋江主寨，不料寨内并无人影，才知中计，急忙回师。这时曾头市火炮齐鸣，喊声震天，梁山泊人马杀入曾头市。曾长官自缢，苏定、曾密、曾魁也都战死。
史文恭乘狮子马杀出重围，落荒而逃。突然，卢俊义拦住他的去路，大喝一声∶“史文恭，你往哪里逃！”一刀砍在史文恭腿上。史文恭负伤落马，被绳索捆了，押上山寨，剖腹剜心，祭奠晁盖亡灵。
宋江打下曾头市，大军凯旋。他欲履行晁盖遗言，让位给卢俊义。吴用劝道∶“兄长为尊，卢俊义为次，人皆所服。兄长若再谦让，恐冷了众人之心。”言罢以目光暗示众兄弟说话。
李逵叫道∶“哥哥只管让来让去作甚鸟？我要杀人，大家散伙！”武松也说∶“哥哥手下有许多受朝廷诰命的军官，他们都让哥哥，这次为何让与别人！”鲁智深道∶“若哥哥让与别人，洒家就要离开这里。”
宋江知道不能勉强，就说∶“大家不必多说，以天意而定。现在梁山泊人多粮少，附近有东昌府和东平府，我和卢员外各去打一个，先破城的为寨主。如何？”吴用说∶“也好，听天由命！”
裴宣写了两个阄儿。宋江和卢俊义各拈一个，宋江拈着东平府，卢俊义拈着东昌府。当下便调拨人马，随宋江的有林冲、花荣等二十五位头领；随卢俊义的有吴用、公孙胜等二十五位头领，各带一万人马。
宋江兵马来到东平府，东平都监双枪将董平出城迎战。韩滔、徐宁双战董平，战了五十余合，不分胜败。宋江爱惜董平，命鸣金收兵，董平也回城去了。
次日，东平太守催董平出战，宋江亲临阵前劝董平投降。董平却骂宋江是纹面小吏，该死狂徒。林冲、花荣迎战董平，把他引到一条驿路上，用事先埋伏的绊马索把他绊倒活捉了去。
宋江亲自下马扶起董平，又劝董平投降。董平说被擒之人，若能容得安身，便是万幸，接着献计欲领着宋江骗开城门，以为报效。宋江大喜，当下允准。
董平在前，宋江在后，卷起梁山泊的旗号来到城下。董平大叫开门，当城门打开，吊桥放下时，董平拍马进城。宋江兵马随之长驱直入攻进城内，杀了太守，打开府库，取了金银财宝和粮食，返回梁山泊。
宋江一行回师途中，白胜来报说东昌府敌将张清善用飞石，卢俊义连败两阵。宋江叹了口气，心想∶卢俊义和梁山泊寨主真是无缘！今有吴用、公孙胜帮他，也未能先打进东昌府。他即令军马直奔东昌府。
宋江人马到了东昌府，没羽箭张清便来挑战，徐宁出阵。战不几合张清转马就走，徐宁在后追赶。张清回身一石，打中徐宁眉心，徐宁翻身落马。宋江阵中吕方、郭盛飞马而出，将徐宁救回。
锦毛虎燕顺出战，抵挡不住，拨马回转。张清从后赶来，抬手飞出石子，打中燕顺后背。燕顺伏鞍逃回。接着张清又打伤了韩滔、彭玘、宣赞、呼延灼等人。
宋江见马军头目连败，便问步兵头领谁能捉得张清。刘唐手提朴刀挺身出战，张清笑骂∶“马军尚且输了，何况步卒！”他不交战，勒马回去。刘唐大怒，直奔张清，张清回身一石子，将刘唐打倒，活捉了去。
双枪将董平出阵和张清打了个平手。索超出阵助战被张清部将龚旺、丁得孙截住厮杀。
林冲、花荣、吕方、郭盛一齐出阵助战，活捉了龚旺和丁得孙。张清要救，但寡不敌众，只得拿了刘唐回城。
宋江收兵回来，对吴用、卢俊义说∶“张清一连打我十五人，可算是一员猛将，应用良计活捉此人。”吴用道∶“小可已有了安排。叫鲁智深、武松和李俊在车船上装满粮食，骗张清出城抢粮，大事可成。”
这日，东昌府太守和张清正在商议退兵之策，探马来报∶“城外有梁山泊无数车船满载粮草，水陆并进，向贼营运送。”张清大喜道∶“今晚先去夺陆上的车辆，然后再夺船只。
让梁山泊贼人忍饥挨饿，军无斗志，自然退矣。”
夜间，张清领着兵马行不到十里，发现迎面来了车辆，旗上写着“水浒寨忠义粮”，鲁智深手持禅杖走在前面。张清取出石子，喝声“着！”石子正中鲁智深头上，打得鲁智深鲜血直流，往后便倒。
张清军马一声呐喊抢了车辆。武松挥动戒刀拼死救回鲁智深，丢下粮车就跑。张清夺了粮车，心中甚喜，也不去追赶武松、鲁智深，押了粮车回城。
张清马不停蹄，又引兵出城，一声呐喊奔到河边去抢运粮船。他抢先登船，李俊和张横、张顺、三阮以及水军弃船下水。这时林冲领兵杀到岸边，不许张清上岸。李俊则等在水里把船扳翻，张清落水被捉。
张清投降了梁山泊。挨他石子打的头领不服，宋江于是折箭为誓∶“谁要报仇，皇天不佑，死于刀剑之下！”众人才不敢再言。张清又推荐了兽医紫髯伯皇甫端，宋江遂把他也请上山来，管理战马。