晚年去世天祐二年（905年），杨行密派刘存攻鄂州（今湖北鄂州），焚烧城池，城中军队突围而出，将领们请求赶快攻击，刘存说：“我们攻击，他们又进入城内，那么城池就更坚固，让他们离去，城池就可以攻取。”这一天城破，俘获杜洪，斩于广陵。同年九月，朱温军攻破襄州（属湖北襄阳），赵匡凝奔归杨行密。十一月，杨行密去世，时年五十四岁，谥号吴武忠王，其长子杨渥继立。顺义七年（927年），杨行密第四子杨溥称帝，追尊杨行密为武皇帝，庙号太祖，陵墓称兴陵。为政举措军事景福元年（892年），杨行密攻取了楚州（今江苏淮安），对占据扬州的孙儒构成了南、西、北三面包抄的形势。这一年，他再占扬州，唐廷任他为淮南节度使。
乾宁二年（895年），升州（今江苏南京）刺史冯弘铎来附，他又派田頵等攻掠各地，于是，“自淮以南、江以东诸州皆下之”。杨吴政权的地盘已具雏形。乾宁四年（897年），杨行密令都将瞿章先据黄州（今黄冈），待朱友恭来攻即南渡固守武昌寨（今武汉），杨行密又派马珣以精兵5000助守，可还是被朱友恭和杜洪打得大败，瞿章等3000余人被俘。这年八月，朱温又派葛从周率步骑万人从霍丘（今属安徽）渡淮河为西路，令庞师古率大军驻营于清口（今江苏淮阴）为东路，自北向南发起进攻。杨行密先打东路，一面用决堰纵水的办法水淹敌军，另一面又令朱瑾率精锐突袭，结果汴军大败，名将庞师古被杀。葛从周得知东路失败，也从濠梁（今安徽凤阳）撤军，退到淠河又遭伏击，各军勉强北归。天复元年（901年）杨行密派李神福南攻，在临安（今浙江临安北）大败钱镠，擒其将顾全武后回师。天复三年（903年），他命李神福西攻鄂州的杜洪，在君山（在今湖南岳阳）打了胜仗。同年，朱温攻打青州（今山东益都），王师范派人向他求救，杨行密派王茂章率众往援，大败汴军，杀朱温之子朱友宁。
天祐二年（905年），杨行密派刘存再次攻打鄂州，终于活捉杜洪，控制了长江中游这一军事重镇。经济杨行密为政颇能选拔贤才，招集流散，轻徭薄赋，劝课农桑。使得江淮一带社会经济在战争的间隙有较大恢复。杨行密在与各地军阀交战中胜多败少，江淮地区相对比较稳定，这与他节用安民的指导思想有关。杨行密少时孤贫，深知民间疾苦。他“驰射武伎，皆非所长，而宽简有智略，善抚御将士，与同甘苦，推心待物，无所猜忌”。打败孙儒后，他在淮南“招合遗散，与民休息，政事宽简，百姓便之”。他初到淮南时，“赐与将吏，帛不过数尺，钱不过数百，而能以勤俭足用，非公宴未尝举乐，招抚流散，轻徭薄敛，未及数年，公私富庶，几复承平之旧”。可见，杨行密刚到淮南之时，行节俭之道，而且注重对人民的招揽和安抚，重视人民的生产，并起到了恢复社会生产和安定秩序的作用。外交杨行密擅长外交。他最初联合朱温、钱镠对付孙儒。孙儒灭亡后，朱温拥兵自重，他就联合李克用、王建、李茂贞来抵制朱温，并打出拥唐讨逆的旗帜，以保存自己。他和钱镠为争夺今苏南地区，屡动兵戈，形同水火，“行密尝命以大索为贯，号曰‘穿钱眼’，镠闻之，每岁使以斧科柳，谓之‘斫杨头’”。
但当双方打成平局，杨行密自料钱氏不易消灭时，就主动讲和修好，此后两国保持了几十年的和平共处。历史评价总评唐朝后期，藩镇割据，诸侯并起。杨行密在江淮地区举起割据大旗，强力遏止中原军阀朱温南进步伐，成功避免全国更大范围动乱。
经略淮南过程中，其政治方略、经济措施和军事思想，对五代十国及其后来社会产生深远影响。其奠基之吴国，初步实现由藩镇向王国转型，继而，南方割据势力与北方中原政权并存局面得以实现。政治上，杨行密为禅代的南唐奠定经济文化基础，开启唐宋之交政治整合和经济文化中心南渐先河，原因在于一仍吴旧的南唐是南方最为重要的割据政权，中国古代经济与文化中心的初步南移实际上是在以南唐为龙头、以吴越和马楚等政权为呼应的统治区域内实现的，这个时期是唐宋之交社会分野的标点，为后来社会的强劲发展提供了前瞻、新鲜的要素。杨行密经略江淮，实为十国第一人。
历代评价
薛居正《旧五代史》：昔唐祚横流，异方割据，行密以高材捷足启之于前，李棨以履霜坚冰得之于后，以伪易伪，逾六十年。
欧阳修《新五代史》：①宽仁雅信，能得士心。
②行密起于盗贼，其下皆骁武雄暴，而乐为之用者，以此也。
王夫之《读通鉴论》：当是时，人各自以为君，而天下无君。民之屠剥横尸者，动逾千里，驯朴孤弱之民，仅延两闲之生气也无几。而王潮约军于闽海，秋毫无犯；王建从綦毋谏之说，养士爱民于西蜀；张全义招怀流散于东都，躬劝农桑；杨行密定扬州，辇米赈饥；成汭抚集凋残于荆南，通商劝农。此数子者，君子酌天地之心，顺民物之欲，予之焉可矣。存其美，略其慝，不得以拘致主帅之罪罪王潮，不得以党贼之罪罪全义，不得以僭号之罪罪王建，不得以争夺之罪罪行密，不得以逐帅自立之罪罪成汭。而其忘唐之尚有天子，莫之恤而擅地自专者，概可勿论也。非王潮不能全闽海之一隅，非王建不能保两川于已乱，非全义不能救孙儒刃下之余民，非行密不能甦高骈虐用之孑黎。且其各守一方而不妄觊中原，以糜烂其民，与暴人争衰王。以视朱温、李克用之竭民肝脑、以自为君而建社稷，仁不仁之相去，岂不远哉？
吴任臣《十国春秋》：唐末，强藩分据，海内云扰。太祖以三十六英雄起自草间，歼孙儒、禽赵锽、破杜洪、灭田頵，声罪汴彊，耀兵越徼，江淮南北以次削平。抑亦可谓非常之杰、不世出者矣。《五代史》言其为人宽仁雅信，能得士心，卒之开国广陵，传世四主，盖有以也夫。
蔡东藩《唐史演义》：杨行密为骈部将，兴兵援骈，不谓无名，骈死而缟素举哀，尤似理直气壮，但既得广陵，横加屠戮，杀吕用之张守一可也，杀张神剑高霸，果胡为乎？背盟不义，滥杀不仁，朱全忠之表为留后，亦盗与盗应之征耳。故识者不称行密为侠士，而当斥行密为盗臣。
轶事典故
朱延寿是杨行密夫人朱氏的弟弟。田頵和安仁义要谋叛时，杨行密怀疑朱延寿，于是假装眼睛有病，每次接见朱延寿的使者时，总是故意说错使者所看到的，以此表示他的眼病。走路时曾经故意碰到柱子而倒地，朱夫人扶起他，好久才苏醒，哭着说：“我的事业成功但丧失了眼力，这是上天废弃我啊！我的儿子都不足以成大事，能够托付给朱延寿，我没有遗恨了。”朱夫人很高兴，忙召朱延寿。朱延寿到达时，被在寝门迎接的杨行密刺杀，杨行密休掉朱夫人，让她改嫁他人。