杰斐逊认为自己最初的记忆始于马背上。一名骑马的奴隶用手托抱着他，小杰斐逊的身下还有一个枕头，就这样赶了很长时间的路：一个白人幼主被没有人身自由的奴隶照看着。那时杰斐逊不过两三岁。他们举家赶往特可侯——沙德维尔西南方60英里的伦道夫府邸。特可侯的主人，珍·伦道夫·杰斐逊的堂兄威廉·伦道夫刚刚过世。弥留之际，鳏夫威廉·伦道夫请求彼得·杰斐逊这位“敬爱的、忠实的朋友”，赶到特可侯处理自己的后事，并收养自己的3个孩子，彼得·杰斐逊均一一做到了。（威廉·伦道夫和彼得·杰斐逊关系极为亲密：彼得·杰斐逊曾经从伦道夫手中购买了400英亩[6]的土地——沙德维尔所在之地，花费仅仅是饮下亨利·韦泽布诺恩最大号的碗所盛放的朗姆潘趣酒！）
托马斯·杰斐逊在伦道夫的府邸生活了7年，自威廉·伦道夫过世后，年仅两三岁的托马斯就生活在那里，一直到他年满9岁或者10岁。
彼得·杰斐逊可以从伦道夫庄园（他将此处管理经营得很好）很轻松地赚到自己和家人吃穿用度所需的费用，那些年他在特可侯为离世的朋友履行职责，而对自己位于阿尔伯马尔县的土地却疏于管理。在此期间，彼得·杰斐逊曾多次外出考察，这意味着他长时间远离家园，远离身处特可侯的妻子以及伦道夫和杰斐逊家族的亲人。
成年后的托马斯·杰斐逊不喜冲突的性格应该根源于在特可侯与伦道夫家族一起居住的日子。尽管托马斯·杰斐逊是父母彼得和珍·杰斐逊的长子，但在别人家寄居多年对他的性格发展有着深远的影响。特可侯财产的继承人、年长两岁的托马斯·伦道夫与他年龄最相仿，是否因此造成了年幼的孩子们之间的差别无从考证，但杰斐逊从小就不愿与人发生任何形式的冲突。在特可侯生活的日子让杰斐逊养成了在与人面对面交往时谦和礼让的性格。
当杰斐逊还在特可侯生活，而且仍是个孩子的时候，他很早就意识到了蓄奴的弗吉尼亚地区生活的复杂性。数十年后，他在《弗吉尼亚纪事》中写道：“奴隶主和奴隶之间的整个交易是一场充斥着狂暴激情的永久运动，是奴隶主对奴隶经年累月的专制，是奴隶对奴隶主屈辱的服从。”作为孩子，看到这些就会去模仿，因为人是一种善于模仿的动物……在一旁的孩子看到双亲对奴隶的暴虐，便会模仿这种暴虐，并将其施加给身边卑微的奴隶。在这种纵容暴虐性格的环境下成长、受教育、每天施虐，怎能不养成令人憎恶的品性？
特可侯是杰斐逊与众不同的短暂童年时光的场景所在。他盼着课程早点结束，逃课溜走并躲藏起来，心里不断祷告着快点放学，可祷告并没有奏效。他更愿意相信：正统的基督教名不副实，根本就不像教徒们所宣扬的那般。
1752年，杰斐逊举家搬回到沙德维尔，这个种植园由母亲珍·伦道夫·杰斐逊掌管。母亲同传奇的父亲彼得·杰斐逊一样对小杰斐逊造成了巨大的影响——以一种润物细无声、潜移默化的方式深深影响着他。
显然，珍喜欢按自己的判断行事。她有学识、善交际、偏好雅致的事物，从精致的盘子餐具到制作精良的桌子和考究的服饰。她默默地忍受着亡夫之悲，勇敢地面对丧子之痛，坚强地克制情感，隐忍不发直到终老，将自己完全沉浸在她所喜爱的一切事物以及她所热爱的生活之中。
她的长子托马斯·杰斐逊，长大后成为一位果敢、适应力极强的贵族丝毫不令人感到意外。杰斐逊面对家庭悲剧时的果敢，以及用自己特有的方式管理领地和人民的决心，都要归功于母亲。从母亲身上他懂得了怎样坚强面对生活的风暴。
丈夫去世后，珍·杰斐逊不仅是沙德维尔的女主人，而且是真正的管理者。她时年37岁，是8个存活下来的孩子的母亲——长女珍，17岁；长子托马斯，14岁；最小的是一对两岁的双胞胎。她的玄孙女后来讲述了一个家族传说：杰斐逊太太是“一名有极其透彻和深刻领悟力的女人”。她必须管教孩子、管理沙德维尔等千头万绪的事，还有66名奴隶和至少2750英亩的土地（其中包括后来成为蒙蒂塞洛的1000英亩土地）。从沙德维尔存留下的家谱得知，珍·杰斐逊是一个细致的记录者（托马斯·杰斐逊也继承了她的这个习惯）。
死亡、火灾和家人的不幸遭遇接踵而来。珍的8个孩子中，托马斯的姐姐伊丽莎白是残疾人。“我们生命旅程中最大的财富就是时常遭受的灾难和困苦，尽管我们深受其折磨。”杰斐逊曾写道，“但正因如此，才锤炼出我们坚强的意志抵御这些悲剧。战胜灾难和困苦应该是我们生命中重要的课程和修炼。”托马斯的母亲顽强地经受住了多重磨难的考验。同母亲一样，托马斯也坚强地面对着生活的磨炼。
作为女族长，杰斐逊夫人发明了一套与雇工、奴隶相处的好方法。“她是个令人愉悦、充满智慧的女人，同那个时代受过良好教育的其他弗吉尼亚女性一样，身份高贵……并且……是一名出色的女管家。”她的一位曾孙女评价道，“她和蔼可亲，温柔体贴，充满活力，性情令人愉悦，还非常有幽默感。她喜爱写作，尤其是写信，写得既轻松又意趣盎然。”
珍·杰斐逊出身于一个贵族家庭，她丈夫在世时经常外出，而在其外出期间，特可侯和沙德维尔都交由她一人管理。1770年沙德维尔被烧毁后，珍·杰斐逊并没有举家搬迁、一走了之，而是努力重建家园，她的坚毅可见一斑。蒙蒂塞洛之所以能够成为儿子托马斯·杰斐逊的庄园，在某种意义上应当归功于她，因为这位伟大的女性总是能够按照期望将现实生活安排得妥妥当当。
77岁时，托马斯·杰斐逊开始着手撰写自己的传记，只在描述父亲时提及母亲。有关父亲彼得·杰斐逊，托马斯是这样描述的：“父亲出生于1708年2月29日，1739年与艾夏姆·伦道夫的女儿、19岁的珍·伦道夫通婚。伦道夫家族定居在古奇兰县的丹吉内斯，艾夏姆·伦道夫是伦道夫家族7个儿子中的一个。”然后，他描述了作为测量员和绘图员的父亲。托马斯写道：“父亲于1757年8月17日去世。我的母亲寡居至1776年离世。他们养育了6个女儿和2个儿子，我是长子。”
在母亲离世数月后，杰斐逊在写给英国伦道夫亲戚的一封信件里简短地谈到母亲，并记录了他付款请牧师操办母亲的葬礼。除此之外，现存的托马斯的其他记述中，再也没有谈及自己的母亲。
1770年沙德维尔遭受的大火让母子二人来往的信件都化为灰烬，而两人后来的信件显然都被杰斐逊自己销毁了。一代又一代的传记作家猜测杰斐逊和母亲之间存在嫌隙。但杰斐逊母亲寡居的19年中，杰斐逊大部分时间住在离母亲不远的地方，因为那时候他已长大成人。杰斐逊夫人一直活到1776年，那一年托马斯·杰斐逊33岁，正在起草《独立宣言》。杰斐逊在沙德维尔居住期间曾离家求学，进行初期的法律实践。由此不难理解为何大学毕业后，已是年轻律师的托马斯称他所居住的房子为“我母亲的家”，这说明他们之间没有疏离，甚至没有嫌隙。直到1770年11月，托马斯才搬到了他建筑在小山丘上的蒙蒂塞洛庄园，因为那时在遭受火灾的沙德维尔庄园内，已经不能正常生活了。重建后的沙德维尔庄园比最初的小了很多。
杰斐逊在任何场合都喜欢有女性的陪伴。在兄弟姐妹中，和他关系最亲密的是大姐，名字也叫珍。珍出生于1740年，是彼得和珍的第一个孩子。据说，小珍是弟弟“家里亲密的忠实伙伴，是知晓他所有年轻的心事的心腹好友”。
他们喜爱在树林中消磨时光，同样也都热爱音乐。珍为他演唱赞美诗，他们还一起合唱圣歌。“多少个夜晚，在家里的火炉旁；多少个轻柔的夏夜，在里瓦纳河畔，都能听到他们的歌声，伴着他的提琴独奏，歌声缓缓飘向远方。”他给予姐姐最高的评价是：“我将永远视她为知己。”
托马斯9岁时被送去跟随威廉·道格拉斯牧师学习古典文化和法语。威廉·道格拉斯是古奇兰县特可侯附近圣·詹姆斯·诺瑟姆教区的教区长。在5年的时光里，托马斯都和道格拉斯在一起，只有夏季除外。早熟的托马斯后来回忆道格拉斯“是个肤浅的拉丁语学家，对希腊文没有什么造诣。除了教我关于这些语言的浅显入门知识外，道格拉斯还教我学习法语”。
之后，杰斐逊在牧师詹姆斯·毛瑞的寄宿学校里求学。他把毛瑞描述为“一位得体的传统学者”。毛瑞教得极为出色，由浅入深地教授托马斯古典文学。杰斐逊热情地回忆起他和毛瑞在一起的日子，不论是关于学习还是一起做游戏。很久之后，在一份写给毛瑞儿子的信中，杰斐逊希望他们能够再见一面，这样就“能够唤醒我们曾经沉浸于其中的青春记忆，回想起年轻时的风采、一起打猎的时光以及那时的所思所感。至少可以通过回忆，去捕捉那些青春闪光的瞬间”。
寄宿在毛瑞学校的快乐源泉之一是达布尼·卡尔，这位男同学成为杰斐逊年少时代最重要的朋友。卡尔出生于1743年（与杰斐逊同岁），来自路易莎县。这两个年轻人同样痴迷文学、热爱知识、陶醉于弗吉尼亚优美的风景。在沙德维尔，他们带着正在阅读的书籍，穿越遍布山丘的树林（杰斐逊后来称之为蒙蒂塞洛的地方），一起交谈，一同思考，然后到山顶附近的橡树下小憩。在那里，杰斐逊和卡尔结伴阅读，无所不谈。对杰斐逊而言，达布尼·卡尔是自己的良师益友，他们可以互相启发彼此的心智。杰斐逊晚年回忆道，除了他之外，再也没有人“拥有那么纯真的善良天性，谈吐和举止那么无拘无束，那么轻柔和令人愉悦”。两个年轻人间相处的方式既强烈又严肃，仿佛他们的生命已交融在一起，为他们交往的时光蒙上一层圣洁的光辉。他们相互约定：无论谁先离世，另一个人都要将逝者的尸骨埋葬在他们彼此钟爱的橡树之下。
在学校，詹姆斯·毛瑞培养杰斐逊接触文学、历史和古代哲学。在写于1762年的《论教育》一书中，毛瑞阐述了“并非所有人都适合学习古希腊与古罗马文化”的观点，但像杰斐逊这样的年轻人是适合的。毛瑞写道：“如果有人想要在神学界、医学界或法律界成为知名人物，那么掌握几种语言，如古希腊语和拉丁语是绝对必要的。”希腊语和拉丁语对那些想要谋求上流社会职位的人也至关重要，尤其对“那些生而为权贵、要代表国家发出声音、要封王拜侯的人”。
杰斐逊珍视他所受的教育，一般而言，教育是最为珍贵的，正所谓“万般皆下品，唯有读书高”。也就是说，如果可以选择的话，他会接受父亲给他安排的古典式的培养模式，这是除了物质财富外，父亲留给他的精神财富。
1759~1760年在查茨沃斯庄园度假时，托马斯·杰斐逊就快17岁了。他母亲的表弟彼得·伦道夫在詹姆斯河的府邸距祖传土耳其岛庄园并不遥远。在杰斐逊拜访期间，彼得·伦道夫建议杰斐逊前往威廉斯堡的威廉与玛丽学院求学，这是除在牧师毛瑞监护下接受经典教育外最明智的一步。“去大学深造，”杰斐逊写道，“会获得更全面的知识，对我今后会更有帮助……并且像在这里一样，在那里也可以继续学习希腊语和拉丁语，此外，还可以学习数学等科目。”
威廉与玛丽学院录取标准并不复杂。根据学院规定，对投考学生的测试要求为“拉丁语和希腊语是否达到一定程度……”，愚笨和懒惰的考生不予录取。
杰斐逊既不愚笨又不懒惰，于是1760年，他离开阿尔伯马尔县前往威廉斯堡。威廉斯堡是弗吉尼亚的首府、下议院的所在地，此外，这里还有剧场和客栈，以及一群可以永远改变杰斐逊生活的人。
[4]1磅≈0.454千克。——编者注
[5]1英里≈1.6千米。——编者注
[6]1英亩≈4047平方米。——编者注