律师乔治·威勒出生于1726年伊丽莎白城县，同时还是一位知名的政治家。在杰斐逊的眼里，他“鹰钩鼻子，中等身材，五官端正，身材匀称”，精明博学，善于求知。史莫对杰斐逊思想的影响仅通过理论方式，相较之下，威勒的影响方式则更加直接。威勒教了杰斐逊5年法律及其他科目，这是一段相当长的时间。这位长辈居住在布鲁顿教区教堂附近的一栋房子里，位于威廉斯堡的中心。杰斐逊回忆道：“威勒先生是我年轻时代忠诚和敬爱的导师，是我一生最真挚的朋友。”
在威勒家里，他们共度了1765~1772年的大部分时光。威勒使他懂得了自由和奢华。这位长辈品位奢华，派人去伦敦为夫人购买斗篷、天鹅绒马裤，为自己购买丝质长袜，还为他们共同购买了“一套雅致的桌子和茶具、不同尺寸的相同图案的碗具、雕花玻璃酒瓶和酒杯、一套玻璃的甜点餐具、4个中号和6个小号的盘具，以及……一辆漂亮的四轮轻便马车”。威勒一家还喜欢大宴宾客。杰斐逊曾满怀欣赏地记录过：“威勒夫人会将1/10非常昂贵的马德拉甜葡萄酒兑入马德拉白葡萄酒调制出一款美味的葡萄酒。”
在他的文学备忘录里，他曾摘录下碰撞出心灵火花的段落，杰斐逊引用诗人欧里庇得斯的诗句来描述与威勒在一起的日子：“没有什么比一个值得信赖的朋友更可贵的，无论是财富或皇权，拿这些令世人艳羡的东西与一位高尚的朋友相比是毫无意义的。”
1767年，威勒介绍杰斐逊到法院担任实习律师，开启了杰斐逊的法律生涯——1767~1774年杰斐逊一直在从事这个行业，后因独立战争的需要，他才将工作重心转移到政治和外交。
当这些事耗费了杰斐逊主要精力时，审视他的生活和事业，不难发现杰斐逊的政治、外交才能源于总督府和那些穿梭于雅致、高天花板房间的人们的影响。亨利·兰德尔写道：“在福基尔总督府，与优雅的上流社会人士频繁交往中，不仅让杰斐逊提高了才智，据说，还让他养成了优雅的行为举止，这一点让他一生都卓尔不凡。”
在之后的岁月里，杰斐逊不断从威廉姆斯堡那些长夜汲取精神和物质营养。当他在蒙蒂塞洛的圆餐桌旁、在巴黎的沙龙里、在公寓的房间里、在费城和纽约的酒店里以及最后在华盛顿特区的总统府邸里，杰斐逊渴望谈论最新的科学和艺术，热衷与漂亮的女人、政治家和推动新旧世界运行的国务人士交谈。
在杰斐逊的精英阶层里，还包括他的表兄佩顿·伦道夫。他是弗吉尼亚司法部部长、弗吉尼亚下议院发言人及大陆会议第一任主席。伦道夫出生于1721年，性格友好、令人印象深刻。康涅狄格州的塞拉斯·迪恩这样描写了初遇佩顿·伦道夫时的感觉：“他友好，开放，举止从容，个子很高，但比例匀称……因形象出众获得了尊重和敬意，还拥有独立自主的高贵品格。”
史莫、威勒、福基尔和佩顿·伦道夫建立了杰斐逊判断他人的标准。他们代表着对风度翩翩朋友的喜爱、对精神生活的奉献和为了更高利益对政治职责负责执行的承诺。“每当遭遇困难和考验，”杰斐逊告诉他的孙子，“我都会问自己——在这种情况下，史莫教授、威勒先生和佩顿·伦道夫会怎么做？选择怎样的道路才能确保获得他们的认可？”
以往的经验和心中的榜样总能给予杰斐逊以指导，他会思索这些阅历丰富的人——他尊敬和爱戴的人——在相同的境遇下会做出什么样的决定，用杰斐逊的话来说就是“站在一个非常高的起点”，杰斐逊认为要不断提高自己的起点，因此要不停地奋斗和超越。
为了追求这个高起点，杰斐逊从未切断自己和当代社会、文化潮流趋势的联系。在学院放假期间，杰斐逊便显露出弗吉尼亚人好客的天性，经常在沙德维尔庄园款待宾客或拜访朋友的庄园。
某个冬天，杰斐逊去拜访汉诺威县的纳撒尼尔·丹德里奇上校，在上校的家里遇到了帕特里克·亨利，一个居住在路易莎县的年轻人。杰斐逊回忆他们在邻里的季节性狂欢节上共度了两周。亨利经常会流露出些许不太优雅的举止，他的爱好很琐碎，喜欢跳舞、爱开玩笑，但他有种独特的气质，每个人最终都会被他吸引。
杰斐逊会从社会角度来看待生活，他相信自己的命运与身边的人密切相关。生活中少不了奴仆、家人和邻里，访客也会时常出现在身边。在一封给孙女的信里他这样写道：“我深信要与这个世界不断融合并与之俱进，才能获得自己的幸福。”
杰斐逊是个纯粹的政治人物。与身旁的人共同生活在一起，为社区的各种事务而奔忙，他享受这种处在事务中心、掌控一切的状态，却并不在乎身边的事物到底是些什么。他曾是威廉与玛丽学院神秘社团扁帽俱乐部的活跃成员，但这个社团正如杰斐逊所说的：“其实也没什么意思。”
与威廉斯堡的魅力相比，庄园的喧闹都已变得苍白。当杰斐逊不在威廉斯堡时，他渴望了解所有发生在那里的情况。杰斐逊在给大学同学约翰·佩吉的信中这样写道：“如果城里有任何新闻，比如哪些熟人谁去世了、谁恋爱了、谁跟谁结婚了，都一定要告诉我。”
18世纪60年代早期，杰斐逊与一名叫作丽贝卡·路易斯·伯韦尔的年轻女子恋爱了，她是杰斐逊在英国格罗斯特县的同学小路易斯·伯韦尔的姐姐。这场恋情虽然没有结果，但是炽热的。一个不足20岁的年轻人能在信里写些什么呢，无非是些言过其实、令人心跳加速、浮华自夸的东西。与丽贝卡所有的通信中，他的幽默和自嘲大多单调无味，但这段经历的有趣之处在于，它反映了杰斐逊对拒绝、混乱和批判的敏感。
恋情进行得并不顺利，甚至连老鼠和雨水都在跟杰斐逊作对。1762年平安夜，杰斐逊像往常一样回卧室睡觉，他把笔记本、吊袜带和手表放在了一边。手表底下压着一张丽贝卡·伯韦尔的画像，这是杰斐逊唯一可以寄托情思的信物。
圣诞节早上醒来后，杰斐逊发现老鼠溜进自己的卧室，啃坏了笔记本和吊袜带，老鼠在圣诞夜离杰斐逊头部仅有几英寸[7]，更糟糕的是，雨水漏进了屋子，弄坏了他的手表和他珍爱的画像。苦恋中的杰斐逊认为这件事是可怕的预兆。
深陷苦恼的杰斐逊拿自己与乔布相比，思考着：“这世上是否真的有幸福？”他的回答是：“没有。”一个月后，1763年1月，来自沙德维尔的信中可以得知：杰斐逊仍旧很低迷。他在给约翰·佩吉的信中写道：“对我来说，这里的一切日复一日，让我感到苦闷压抑：早上起来吃早餐，之后是中餐、晚餐，然后上床睡觉。日复一日，昨天和今天没有一丁点儿不同。”
杰斐逊有很强的控制欲，同时也喜爱分享秘密：“我们必须制订个计划，互相交流想法，只有我们自己知道，不能告诉别人。”他写信给佩吉，彼此分享一些求爱、舞会的八卦和恋人用的小把戏。
在过去的一年里，杰斐逊对丽贝卡的情感变得越来越强烈。9个月后，1763年10月6日，星期四，杰斐逊决定对丽贝卡表白。那晚，威廉斯堡雷利酒馆阿波罗大厅正举办一场舞会，大厅里灯火辉煌。
在这种优雅的环境下，杰斐逊认为自己的机会来了。杰斐逊第二天写道：“我做了很多准备：我先把要说的想好，然后组织成流畅的语言，还要用一种对方完全能够接受的方式来表达。”与丽贝卡跳舞时，杰斐逊和她保持着适当的距离。一切都按计划在进行。
然而，当他设法表白时，思维却一片混乱。“我的天呐！”杰斐逊继续写道，“终于盼到一个表白的机会，但我根本连不成句，完全词不达意，呼吸急促，语无伦次，大脑彻底停摆！”
令他难堪的场面终于快要结束了。然而，他并没有完全放弃，又尝试了一次：用他自己的话说，与丽贝卡开诚布公地谈了一次。他计划（并没有成行）去英国旅游，但他的心还系在丽贝卡身上，只要丽贝卡需要的话，哪怕只有丁点儿需要。
1764年1月，他把表白的事情告诉了朋友约翰·佩吉。他彻底坦白自己对丽贝卡的心意，但略去了那段混乱尴尬的表白，好给自己留几分颜面：“我没有逼问她给一个明确的答复，但明确地表示还会问她相同的问题。”最终的结果是，杰斐逊没有再问相同的问题——事实上，他和丽贝卡此后再也没有见过面，失败的打击让他退却了。在遭受丽贝卡的拒绝后，他患上了头痛病，这是他第一次遇到这种情况：压力一大就会持续头痛。
3月的一个夜晚，在写给朋友的信中，杰斐逊批评自己“太消极”，说他想娶丽贝卡的“计划”现在已完全泡汤，因为丽贝卡就要嫁给约克富有的杰奎林·安布勒，婚礼定在1764年3月。
之后，他未遮掩地暗示自己与女奴或女仆发生了关系，虽然尚不确定，但很有可能。杰斐逊写道：“单身可以有很多快乐的抚慰。并不是因为出于本能的需要，而是为了排遣心中的苦闷，也可以随时同威廉斯堡的女人或年轻女子作乐一番。信徒圣保罗说过，婚姻是扑灭心中欲火最好的方式。现在我认为，如果他确切地知道，上帝在末日审判时对任何人都非常友善——不管此人是以婚姻中夫妻关系方式扑灭欲火，还是以其他方式——那么，圣保罗应该真诚地建议人们按自己的需要行事。”
写下这段话时已经接近午夜了。他忍受着头痛的煎熬，将要燃尽的蜡烛照在朱庇特身上，这位杰斐逊的私人奴仆已经坠入了梦乡。也许是此时的亲密让他敞开了心扉，也许他只是在夸夸其谈，但说“上帝”给了他这样的人满足性欲的方式，一定是有缘由的，看来他也充分地利用了这种方式。有一点是很清楚的：杰斐逊希望自己能从失恋的打击中恢复过来。幸运的是，他的教师和导师培养了他广泛的兴趣，这有助于他摆脱相思之苦。
[7]1英寸≈0.025米。——编者注